Die Geschichte von Tom Tailer begann 1962 mit der Gründung der Henke & Co., Hamburg durch Hans-Heinrich Pünjer. 1965 wird Uwe Schröder Mitglied der Geschäftsführung. Ein großer Schritt Richtung Zukunft folgte 1979, in diesem Jahr wurde die erste Sportswear unter dem Label Tom Tailer vorgestellt. Einige Jahre später (1994) gab es den ersten Tom Tailer Monolabel Store. 1995 wurde das Kindermode-Labels Boy auf dem Markt eingeführt. Im selben Jahr wurde die erste Linzens für den Tom Tailor - Ihr Onlineshop für sportliche, unkomplizierte Mode mit ausgewogenem Preis-LeistungsverhältnisHerrenduft Tom Tailer Fragrance vergeben.

Die erste Jeanswear Kollektion von Tom Tailer kam 1996 auf den Markt. 1996 wurde in Wien der erste Tom Taler Store eröffnet. Das Label Girl wurde im Jahr 1997 auf dem Markt eingeführt und es gab die erste Lizenzvergabe Underwear und Leatherwear. Zwei Jahre später wurde ein weiteres Label von Tom Tailer auf den Markt gebracht, dies war das Label Women. Zu diesem Zeitpunkt kam es zur Lizenzvergabe für Schuhe. 2002 wurde das Label Mini auf den Markt gebracht und der erste Boys & Girls-Store wurde eröffnet. In Düsseldorf wurde 2003 der erste Flagshipstores auf der Königsallee eröffnet. In Hamburg öffnete 2004 der Megastor seine Türen und es gab eine weiter Lizenzvergabe, diese erfolgt an Procter & Gamble. Die Mehrheit der Anteile von Tom Tailer werden von Alpha beratene Fonds 2005 übernommen. 2006 wird Dieter Holzer alleiniger Geschäftsführer von Tom Tailer.

In diesem Jahr wurden auch die ersten Läden in Kuwait, Abu Dhabi und Dubai eröffnet. 2007 folgte der Markteintritt in Irland. Ein weiterer ereignisreicher Punkt war 2007 die Launch der Young Fashion Kollektionen TOM TAILOR Denim Male und Denim Female. 2008 erfolgte der Markteintritt in Frankreich und Vollständige Übernahme und Integration des Vertriebs Deutschland. Es wurden 2008 auch weitere Showrooms in Düsseldorf, Berlin, Leipzig.

Tom Tailer ist bekannt für Mode, Design und sehr gute Qualität. Die Erfolgsgeschichte von Tom Tailer ist noch lange nicht zu Ende.